Toledo, de 71 años, debutó en la industria a los 17 años, en 1970, como ayudante del cazatalentos regular de los Expos de Montreal, Ramón Naranjo. Tuvo su primera plaza de scout con los Los Angeles Angels en 1975 y posteriormente laboró con los New York Mets, Tampa Bay Rays, Seattle Mariners y Philadelphia Phillies.
El veterano evaluador funge como supervisor de reclutamiento de los Phillies desde el 2022.
Toledo es el quinto dominicano que recibe un honor que reconoce la trayectoria de las carreras completas de los evaluadores de talento. Epy Guerrero (2008), Pablo Cruz (2016), Johnny DiPuglia (2019) y Pablo Peguero (2020) fueron los dos anteriores.
Los otros scouts latinoamericanos que fueron reconocidos con el galardón son los cubanos Rafael Ávila (2006), Fred Ferreira (2012), Mike Brito (2015), Louie Eljaua (2021) y Rolando Fernández (2023), el italiano Sal Agostinelli (2018) y el panameño Marco Paddy (2022).
Durante su carrera de más de medio siglo, Toledo simultáneamente ha sido gerente general de tres (Tigres del Licey, Estrellas Orientales y Gigantes del Cibao) de los seis equipos de la liga invernal de República Dominicana.
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