La primera regata de este tipo se celebró en el 2000 pero en aquel entonces los barcos estadounidenses lo hicieron a pesar de no recibir el permiso de las autoridades correspondientes de ese país.
En 1996, el presidente Bill Clinton creó una zona de exclusión de doce millas que prohibía a embarcaciones dirigirse a Cuba sin el permiso de las autoridades estadounidenses.
El expresidente estadounidense George W. Bush endureció las prohibiciones existentes al promulgar el 26 de febrero de 2004 una ley que restringía la salida del territorio de Estados Unidos a las embarcaciones con destino a Cuba. Para poder hacerlo, debían tener autorización del Departamento de Comercio de ese país.
«Va a ser un evento histórico, el reencuentro entre la comunidad náutica de Cuba y de Florida», comentó el cubano José Miguel Díaz Escrich, comodoro del Club Náutico de Cuba, que organiza la actividad junto con el Club Náutico de Cayo Hueso y el Centro de Navegación de Cayo Hueso.
Se trata del primer evento náutico organizado desde que el 17 de diciembre pasado, cuando los presidentes Barack Obama y Raúl Castro, anunciaron el restablecimiento de las relaciones diplomáticas entre Cuba y Estados Unidos.
Un centenar de estadounidenses llegarán a la isla en una veintena de embarcaciones, cinco Hobbie Cats-16, y entre las personalidades que participan destacan el alcalde de Cayo Hueso, Craig Cates, y los regatistas Joe Weatherby y George Bellenger, que hicieron la primera «Havana Challenge» del año 2000. La vuelta a Cayo Hueso está programada para el jueves 21 de mayo.
Antes, el martes, los cinco Hobbie Cats estadounidenses, embarcaciones de tipo catamarán, se medirán a cinco barcos similares cubanos en una competencia en el Malecón Habanero.
Escrich auguró que este evento náutico podría ser el primero de múltiples torneos similares en el que incursionen representantes de Cuba y Estados Unidos.
La próxima regata, Bone Island, se realizará el 21 de mayo con el Club Náutico Sarasota de Florida, y para finales de mayo está programado el 65vo Torneo Internacional de Pesca de la Aguja Ernest Hemingway, con concursantes de Estados Unidos.
En 2011, Obama tomó varias medidas que flexibilizaron el embargo económico, financiero y comercial de Estados Unidos que existe desde hace más de 50 años hacia la isla, por ejemplo autorizó los viajes de los cubanos-estadounidenses y elevó la cantidad de dinero que se puede enviar a la isla. Después del anuncio del 17 de diciembre, Obama anunció que otorgará más licencias para que los estadounidenses puedan viajar a la isla, entre otras medidas.

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